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特定芳香族アミン類の分析
概要
日本では従来よりホルムアルデヒド、ディルドリン、有機水銀化合物などの有害物質について規制・基準が設けられていましたが、厚生労働省は2015年4月8日「有害物質を含有する家庭用品の規制に関する法律第２条第２項の物質を定める政令の一部を改正する政令」を公布しました（2016年4月1日から施行）。これにより、「有害物質を含有する家庭用品の規制に関する法律（昭和48年法律第112号）」に規定する有害物質として、新たに、アゾ化合物※（特定芳香族アミン類を生成するもの）が指定されました。（※：ここでいうアゾ化合物とは「アゾ染料」を示します）EU諸国や中国、韓国、台湾では既に法規制されており、アジア諸国にも規制化の動きが出始めています。
試験方法
規制・基準によって試験方法は異なりますが、基本的な原理は同じです。
| 地域 | 試験規格名 | 備考 |
|---|---|---|
| 日本 | JIS L 1940-1 | 一般試験法 |
| JIS L 1940-3 | 4-アミノアゾベンゼン試験法 | |
| 欧州 | EN 14362-1 | 一般試験法 |
| EN 14362-3 | 4-アミノアゾベンゼン試験法 | |
| 国際規格 | ISO 17234-1 | 皮革試験法 |
| ISO 17234-2 | 皮革試験法 | |
| 中国 | GB/T 17592 | 一般試験法 |
| GB/T 23344 | 4-アミノアゾベンゼン試験法 | |
| GB/T 19942 | 皮革試験法 | |
| ドイツ | §64 LFGB BVL B82.02-2 | － |
| §64 LFGB BVL B82.02-3 | 皮革試験法 | |
| §64 LFGB BVL B82.02-4 | － | |
| §64 LFGB BVL B82.02-9 | 4-アミノアゾベンゼン試験法 |
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| ①サンプリング
糸、生地、製品から試料を採取し、細かく切断 |
②抽出 分散染料使用の試料は、有機溶剤で染料を抽出 |
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③還元分解 試料または抽出染料にクエン酸緩衝液を加え |
【還元分解処理の様子】 70℃で還元剤（ハイドロサルファイト）により |
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④分離精製 水酸化ナトリウム溶液を添加し、遊離したアミ |
⑤濃縮 50℃以下で液が1mlになるまで濃縮します。 |
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⑥ 測定 抽出液又は残渣を適切な溶媒に転溶し、高速液体クロマトグラフ（写真左）やガスクロマト |
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補足
特定芳香族アミン類とは？
化学構造式にアゾ基(窒素の二重結合)を持つ染料を「アゾ染料」と呼びます。
一部のアゾ染料中のアゾ基が還元分解※されると、「芳香族アミン」という物質が生成されます。芳香族アミンの定義は、ベンゼン環にアミノ基(-NH2)が結合したものです。
芳香族アミンのうち、発がん性が指摘されている芳香族アミンを「特定芳香族アミン」と呼んでいます。 一般に「特定芳香族アミン」と称されるのは、下記の24種類です。（名称は一例のため、CAS No.をご確認下さい。）人体への有害性は、種類によって異なります。
| 項番 | CAS No. | 英語名称 | 日本語名称 |
|---|---|---|---|
| 1 | 92-67-1 |
4-aminobiphenyl; biphenyl-4-ylamine |
4-アミノビフェニル;ビフェニル-4-イルアミン |
| 2 | 92-87-5 | benzidine | ベンジジン |
| 3 | 95-69-2 | 4-chloro-o-toluidine | 4-クロロ-ο-トルイジン |
| 4 | 91-59-8 | 2-naphthylamine | 2-ナフチルアミン |
| 5 | 97-56-3 | ο-aminoazotoluene | ο-アミノアゾトルエン |
| 6 | 99-55-8 |
2-amino-4-nitrotoluene; 5-nitro-ο-toluidine |
2-アミノ-4-ニトロトルエン;5-ニトロ-ο-トルイジン |
| 7 | 106-47-8 |
p-chloroaniline; 4-chloroaniline |
p-クロロアニリン;4-クロロアニリン |
| 8 | 615-05-4 |
2,4-diaminoanisole; 4-methoxy-m-phenylenediamine |
2,4-ジアミノアニソール;4-メトキシ-m-フェニレンジアミン |
| 9 | 101-77-9 | 4,4'-diaminodiphenylmethane | 4,4'-ジアミノジフェニルメタン |
| 10 | 91-94-1 | 3,3'-dichlorobenzidine | 3,3'-ジクロロベンジジン |
| 11 | 119-90-4 | 3,3'-dimethoxybenzidine | 3,3'-ジメトキシベンジジン |
| 12 | 119-93-7 | 3,3'-dimethylbenzidine | 3,3'-ジメチルベンジジン |
| 13 | 838-88-0 | 3,3'-dimethyl-4,4'-diaminobiphenylmethane 4,4'-methylenedi-ο-toluidine |
3,3'-ジメチル-4,4'-ジアミノジフェニルメタン 4,4'-メチレンジ-ο-トルイジン |
| 14 | 120-71-8 | p-cresidine;6-methoxy-m-toluidine | p-クレシジン;6-メトキシ-m-トルイジン |
| 15 | 101-14-4 |
4,4'-methylene-bis- (2-chloroaniline) |
4,4'-メチレン-ビス-(2-クロロアニリン) |
| 16 | 101-80-4 | 4,4'-oxydianiline | 4,4'-オキシジアニリン |
| 17 | 139-65-1 | 4,4'-thiodianiline | 4,4'-チオジアニリン |
| 18 | 95-53-4 | ο-toluidine | ο-トルイジン |
| 19 | 95-80-7 |
2,4-toluylenediamine; 4-methyl-m-phenylenediamine |
2,4-トルイレンジアミン;4-メチル-m-フェニレンジアミン |
| 20 | 137-17-7 | 2,4,5-trimethylaniline | 2,4,5-トリメチルアニリン |
| 21 | 90-04-0 | ο-anisidine | ο-アニシジン |
| 22 | 60-09-3 | 4-aminoazobenzene | 4-アミノアゾベンゼン |
| 23 | 95-68-1 | 2,4-xylidine | 2,4-キシリジン |
| 24 | 87-62-7 | 2,6-xylidine | 2,6-キシリジン |
※アゾ基の還元分解とは？
化学的には正確な表現ではありませんが、還元分解とは水素と結合することによる多重結合（ここではアゾ基の二重結合）の開裂を表します。言葉で表現すると難しく聞こえますので、一例を図で表します。
また、図のイメージの通り、全てのアゾ色素が特定芳香族アミンになるわけではありません。
C.I.やCAS No.とは？
C.I.・・・「カラーインデックス」のことで、色素を表しています。英国染料染色学会（The Society of Dyers and Colourists：SDC）と米国繊維化学技術・染色技術協会（The American Association of Textile Chemists and Colorists：AATCC）が共同で管理している、色素・着色剤（染料と顔料）及び関連化合物について分類したデータベース（6,000種類以上）に登録されている名称です。
CAS No.・・・「キャスナンバー」といい、化学物質に付けられた固有の識別番号です。CAS（Chemical Abstract Service）は、米国化学会の一部門で、化学情報の最大にして、最も包括的なデータベースを作成しています。